У Милтона Херши было очень мало формального образования. Он посещал по крайней мере семь школ, когда его семья переехала из своего родного дома в тауншипе Дерри в округ Ланкастер, но его образование было спорадическим и разрозненным. Будучи взрослым, Милтон Херши стеснялся своего ограниченного формального образования. Хотя он добился успеха без хорошего образования, он предпринял много мер, чтобы обеспечить детей своего сообщества качественными школами и возможностями для обучения.

В молодости поначалу казалось, что у Милтона Херши не больше таланта к бизнесу, чем у его отца. Он дважды терпел неудачу, прежде чем наконец добился успеха в производстве карамельных конфет. Когда ему было почти 14 лет, отец Милтона отдал его в ученики к редактору небольшой немецкоязычной газеты в Гэпе, штат Пенсильвания. Однако Милтон был неуклюжим и ненавидел эту работу. Вскоре его уволили. Затем мать нашла ему место ученика у Джозефа Ройера, производителя конфет и мороженого на Кинг-стрит в Ланкастере, штат Пенсильвания. Именно здесь он узнал основы приготовления конфет.

Милтон был амбициозен, и в 1876 году, после обучения и работы с Ройером в течение четырех лет, он задумал переехать в Филадельфию, где проходила Centennial Exposition, первая в Соединенных Штатах Всемирная выставка. Надеясь заработать на деньгах, которые люди приносили на Centennial, Херши открыл кондитерский бизнес . Семья его матери помогала, субсидируя бизнес на первых порах. Его мать и его тетя Марта (Мэтти) приехали в Филадельфию, чтобы помочь ему. Но хотя они все работали ужасно усердно, Милтону так и не удалось создать достаточно денежных потоков, чтобы сделать бизнес успешным. После шести лет упорной работы первое деловое предприятие Милтона Херши обанкротилось в 1882 году.

Херши был настойчив. Его отец отправился в Колорадо и написал ободряющие письма о возможностях, ожидающих дальновидных предпринимателей. В 1882 году Милтон Херши последовал совету отца и отправился искать счастья в Денвер. К сожалению, город Денвер только что вошел в трехлетнюю депрессию, последовавшую за спадом добычи руды. Милтон Херши не верил, что сможет начать успешный кондитерский бизнес без финансовой помощи. Поэтому вместо того, чтобы начать новый бизнес, Херши нашел работу у местного кондитера. Работая на этого кондитера, Милтон узнал важный процесс изготовления конфет, который стал ключом к его будущему успеху. Кондитер из Денвера научил Херши делать карамель из свежего молока. Вооружившись этой новой формулой, он вскоре покинул Денвер, чтобы искать возможности в Чикаго и Новом Орлеане. Ничего не найдя, он был привлечен в Нью-Йорк в 1883 году. Там он открыл второй бизнес. Хотя это предприятие имело некоторый начальный успех, оно также страдало от проблем с денежным потоком и к 1886 году потерпело неудачу.

Ланкастерская карамельная компания

Обескураженный, но не побежденный, он вернулся в Ланкастер, но у него даже не было денег, чтобы отправить ему свои вещи. Когда он отправился на ферму своего дяди, он обнаружил, что его сторонятся большинство его родственников, которые считали его безответственным бродягой.

Однако на этот раз удача наконец улыбнулась Милтону Херши. Уильям Генри Лебкичер, работавший на Херши в 1880 году в магазине в Филадельфии, сохранил его вещи и помог ему оплатить расходы по доставке, став первым в длинном ряду мужчин, которые были преданы Милтону Херши и от которых он зависел. Тетя Мэтти и его мать снова начали помогать ему с производством, и Милтон начал производить карамельки «Crystal A» от Херши, «тающие во рту» конфеты, приготовленные из свежего молока.

Крупный заказ от британского импортера сладостей заставил Херши обратиться в Lancaster National Bank за кредитом для финансирования покупки столь необходимого сырья. Кассир банка был настолько впечатлен Херши, что одолжил ему деньги, подтвердив кредит своей собственной подписью. Когда Милтон Херши получил оплату за заказ сладостей, он был так взволнован, что побежал по улице в банк, не снимая фартука. С этого времени компания Lancaster Caramel Company добилась огромного успеха, и к 1894 году Милтон Херши считался одним из самых состоятельных граждан Ланкастера.